Tutti i giochi della serie sono ambientati in un fantasioso arcipelago nei caraibi: l'area delle tre isole. Il periodo storico può essere ricondotto all'Età d'oro della Pirateria ma deliberatamente molto vago (nonostante nel terzo gioco su una moneta si legga 1687). Le isole sono abitate da pirati vestiti in maniera molto più simile ai film ed ai fumetti che al costume dell'epoca, e ci sono molti anacronismi deliberati e riferimenti alla cultura contemporanea.